A reatividade química do benzeno contrasta com a dos alcenos no fato de que sofrem preferencialmente reações de substituição. Ainda, substituintes no anel benzênico podem fortemente influenciar a sua reatividade. Em relação às propriedades dos substituintes identificados como R e as reações de substituição eletrofílica aromática, relacione cada uma das afirmativas da Coluna 1 com um substituinte da Coluna 2 e assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Coluna 1

( ) Pode doar elétrons por efeito indutivo, mas não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; ativa fracamente o anel e orienta orto-para.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo e por efeito ressonante, desativa fortemente o anel e orienta meta.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; desativa fracamente o anel e orienta orto-para.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, doa elétrons por efeito ressonante e ativa o anel em orto-para.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, mas não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; desativa fortemente o anel e orienta meta.

Coluna 2 (R)

I. OH

II. Br

III. ⁺NH₃

IV. CH₂CH₃

V. NO₂