O acesso aos seus e-mails via OutLook normalmente oferece mais segurança, pois são raros os casos de problemas desse tipo associados ao OutLook.

Com o OutLook instalado em seu computador, o usuário pode ter acesso às mensagens recebidas anteriormente, mesmo que ele esteja desconectado da Internet, embora a conexão continue sendo fundamental para atualização das novas mensagens ou para o envio de respostas.

Com o OutLook instalado em seu computador, é possível enviar anexos contendo arquivos do Microsoft Office, o que seria impossível em uma aplicação de WebMail.

O OutLook permite o acesso em qualquer computador, seja no próprio computador do usuário, um Smartphone, ou mesmo um computador de uma LAN House.

Não há qualquer vantagem no uso do OutLook frente aos modernos portais de WebMail.