As reações de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanismos chamados de SN₁ e SN₂. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de substrato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação.

Considerando somente o efeito do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo tipo SN₁ na reação de haletos de alquila secundário é