Periodicamente, um laboratório de pesquisa utiliza cromatografia de camada delgada para uma verificação prévia da pureza de certos reagentes. Em um determinado dia, um estagiário ficou responsável por verificar cinco amostras brutas de 1,3-ciclooctadieno, 4-metil-1-octino, ácido 3,5-di-hidróxi-octanóico, octadieno-2,4 e 3,3-dimetilcicloexeno:
O estagiário aplicou as amostras em uma placa de sílica e utilizou uma mistura hexano/acetato de etila na proporção 9:1 como eluente. O composto que menos correrá na placa, ficando, ao final, mais próximo do ponto de aplicação é:
