Questão 1313648

1313648 Ano: 2013
Disciplina: Química
Banca: UFSC
Orgão: UFSC

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Químico
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Química OrgânicaReações Orgânicas

O químico britânico Alexander W. Williamson desenvolveu, em 1850, uma estratégia sintética para éteres simétricos e assimétricos, onde os alcóxidos metálicos reagem com os haletos de alquila primários e de metila. Sobre a síntese de Williamson, é CORRETO afirmar que:

A reação de Williamson é uma típica reação de Substituição Nucleofílica bimolecular, SN2, onde o alcóxido atua como base desprotonando o haleto de alquila.

Os haletos de alquila secundários e terciários não são adequados, porque reagem com alcóxido pela eliminação E1, em vez de pela substituição SN2.

O éter tert-butílico e metílico é melhor preparado pela reação do íon metóxido com o 2-cloro- 2-metilpropano.

Na reação de Williamson é formado um intermediário carbocátion, e o mecanismo é descrito como Substituição Nucleofílica unimolecular.

Os alcóxidos necessários para a reação de Williamson são normalmente preparados pela reação de um álcool com uma base forte como o hidreto de sódio, NaH.

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