A abordagem de Jan Gehl para o planejamento urbano considera, principalmente, a escala maior, baseado nos princípios do urbanismo moderno ortodoxo, influenciado por Le Corbusier.

Na década de 1960, Jan Gehl iniciou seus estudos sobre cidades e pessoas, influenciado por Jane Jacobs. O arquiteto lançou publicações criticando os paradigmas elitistas do planejamento urbano moderno.

A síndrome de Brasilia, segundo Jan Gehl, se caracteriza pelo sucesso do planejamento moderno ao nível dos olhos e da rua e pelo fracasso estético quando vista de cima.

Jan Gehl defende que o planejamento urbano deve ter como objetivo precípuo a organização dos edifícios e das áreas verdes, pois são nessas dimensões que ocorre a vida cívica e cotidiana.

Segundo Gehl, em sucessivas publicações a partir de 2010, basicamente a presença do automóvel é que servem como justificativa para afastar os edifícios entre si, criando objetos soltos na paisagem, com o intuito de liberar o solo e permitir a ventilação e insolação.