Questão 92519

92519 Ano: 2010
Disciplina: Engenharia Química
Banca: CESPE / CEBRASPE
Orgão: INMETRO

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Pesquisador do Inmetro - Síntese de Fármacos
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Enunciado 3546403-1

Compostos 1,3-dicarbonilados ou derivados malônicos são frequentemente utilizados em síntese de compostos bioativos. Com base na química dos compostos 1,3-dicarbonílicos e nas estruturas apresentadas na figura acima, assinale a opção correta.

O tratamento do composto 1,3-dicarbonílico com um equivalente de uma base (MeONa) levará à desprotonação do carbono 4 e à formação do enolato I.

O tratamento do composto 1,3-dicarbonílico com um excesso de base levará à desprotonação tanto do carbono 2 quanto do 4 e à formação do dienolato.

O tratamento do dienolato com um agente alquilante levará à reação de alquilação no carbono 2.

Após a primeira alquilação do enolato II, não haverá a possibilidade de se fazer uma nova alquilação no carbono 2.

O hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄) poderia ser utilizado para a redução regiosseletiva da cetona sem a redução do grupo éster no composto 1,3-dicarbonílico apresentado.

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