Na presença de condições reacionais adequadas, o benzeno sofre reação de substituição eletrofílica aromática com uma grande variedade de reativos orgânicos ou inorgânicos. Por exemplo, na presença de água de bromo e tricloreto de alumínio, observa-se a seguinte reação:
Grupos ligados ao anel benzênico interferem em sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais suscetíveis de reações de substituição, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa.
Considerando o mecanismo dessa ativação e a natureza dirigente dos grupos presentes no anel, o principal produto da reação do 4-nitrofenol com bromo, na presença do catalisador AlCl3, é
