A acidez de compostos orgânicos pode ser prevista com base na análise estrutural das substâncias. Observe a estrutura de dois isômeros constitucionais: ácido salicílico e o ácido para-hidróxibenzoico. Era de se esperar que essas duas substâncias apresentassem o mesmo pK_a, no entanto, eles são diferentes, conforme apresentado na figura a seguir:

Ácido salicílico - pK_a= 3,0

Ácido para-hidróxibenzoico - pK_a=4,6

Essa diferença no valor do pK_a ocorre porque