Há previsão no art. 44 do Código Penal de substituição da pena privativa de liberdade para condenados reincidentes, ainda que a reincidência tenha se operado em virtude da prática do mesmo crime, desde que o segundo delito não envolva violência ou grave ameaça à pessoa.

Segundo o Código Penal, na hipótese de sobrevir condenação definitiva à pena privativa de liberdade por outro crime durante a execução de pena restritiva de direito, a conversão da pena substitutiva, em sede de execução, será obrigatória, mesmo que seu cumprimento seja compatível com o regime de cumprimento da pena definido na segunda sentença condenatória.

Nas hipóteses relativas à Lei nº 11.340/06, conhecida como Lei Maria da Penha, há vedação legal de substituição da pena privativa de liberdade por prestação de serviço à comunidade.

Ao agente primário e de conduta social satisfatória que é condenado à pena de dois anos de reclusão por roubo tentado, com todas as circunstâncias previstas no art. 59 do Código Penal reconhecidas como favoráveis na sentença, é possível aplicar-se a suspensão condicional da pena prevista no art. 77 do Código Penal.

A substituição da pena privativa de liberdade por penas restritivas de direito prevista no art. 44 do Código Penal não é possível para delitos culposos nas hipóteses de condenações superiores a quatro anos.