Questão 92541

92541 Ano: 2010
Disciplina: Engenharia Química
Banca: CESPE / CEBRASPE
Orgão: INMETRO

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Pesquisador do Inmetro - Síntese de Fármacos
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Enunciado 3546425-1

O potente antibiótico antitumoral MACROLÍDEO (!)-laulimalido possui um estrutura macrocíclica de 18 membros e algumas etapas de sua rota sintética estereosseletiva estão representadas na figura acima. Considerando essa rota sintética, assinale a opção correta.

A primeira etapa para a formação do composto 2 é uma reação de macrociclização de Yamaguchi, em que o meio reacional precisa estar concentrado.

A segunda etapa para a formação do composto 2 é uma reação de redução da tripla ligação na qual pode ser utilizado gás hidrogênio e o catalisador de Lindlar.

A primeira etapa para a formação do composto 4 é uma reação de desproteção do grupo p-metoxibenzila (PMB) com o ácido ptoluenossulfônico (PTSA).

Na reação de epoxidação assimétrica (etapa 2), caso tivesse sido utilizado o composto (S,R)-DET, a estereoquímica do epóxido na estrutura do (!)-laulimalido seria a mesma.

A terceira etapa para a formação do composto 4 é uma reação de desproteção do grupo metoximetiléter (MOM) com o DDQ.

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