A ressonância magnética nuclear (RMN) é a principal técnica de identificação de compostos orgânicos e está baseada numa propriedade denominada spin nuclear. Informações sobre alguns isótopos importantes são mostradas na tabela a seguir.

O nuclídeo mais empregado em RMN é o ¹H; suas elevadas abundância natural e sensibilidade ao campo magnético tornam a técnica de RMN de ¹H rotineira em laboratórios de síntese orgânica. Um bom espectro de RMN de ¹H associado a dados complementares de outros métodos instrumentais pode permitir a elucidação estrutural completa de muitos compostos orgânicos. A tabela a seguir lista os deslocamentos químicos típicos exibidos por átomos de hidrogênio vinculados a alguns grupos funcionais importantes.

Uma determinada amostra de um composto apresenta os seguintes dados extraídos de um espectro de RMN de ¹H:

• multipleto, !$ \delta !$ = 2,32 ppm, 2 H;
• tripleto, !$ \delta !$ = 3,68 ppm, 2 H;
• simpleto, !$ \delta !$ = 3,95 ppm, 1 H;
• multipleto, !$ \delta !$ = 5,75 - 6,35 ppm, 2 H.

O espectro de massas, deste mesmo composto, mostra picos M⁺ e [M+2]⁺ numa razão de 3:1.

Assinale a alternativa que contém o composto cuja estrutura é consistente com os dados apresentados.