Questão 92539

92539 Ano: 2010
Disciplina: Engenharia Química
Banca: CESPE / CEBRASPE
Orgão: INMETRO

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Pesquisador do Inmetro - Síntese de Fármacos
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Enunciado 3546423-1

A loratadina, cuja síntese é representada acima, é um potente anti-histamínico com atividade sedativa. Com relação a essa reação, assinale a opção correta.

Uma possível rota alternativa para a obtenção do composto 2 seria o tratamento da nitrila (composto 1) com LiAlH₄, seguido da posterior reação com cloreto de terc-butila.

Um possível subproduto na síntese do composto 4 seria o composto de substituição do átomo de cloro ligado ao anel aromático.

O composto 5 pode ser obtido tratando-se o composto 4 (amida) com um agente desidratante, como o POCl₃, em meio básico.

O tratamento do composto 5 com piperazina (composto 9), seguido de uma reação de hidrólise, pode levar à formação do composto 6.

Uma forma alternativa de se obter a loratadina (composto 8) consiste em tratar o composto 7 com H₂O₂ em etanol para a reação de oxidação do grupo metila.

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