De acordo com a jurisprudência consolidada nos tribunais superiores, expirado o período de prova do livramento condicional sem suspensão ou prorrogação do benefício, a pena é automaticamente extinta.

Ao sentenciado reincidente por crime doloso cometido com violência ou grave ameaça à pessoa é vedada a concessão do livramento condicional.

Em caso de revogação do livramento condicional motivada pela prática de infração penal anterior ou posterior ao benefício ou, ainda, por qualquer outro motivo anterior à vigência do livramento, será computado como tempo de cumprimento da pena o período de prova, sendo permitida, para a concessão de novo livramento, a soma do tempo das duas penas.

Caso um condenado pratique novo delito durante o período de prova do livramento condicional, haverá prorrogação automática do período de prova estabelecido pelo juiz, independentemente de novo pronunciamento judicial, até o trânsito em julgado da decisão acerca do crime subsequente.

Tratando-se de crimes hediondos, o livramento condicional está condicionado ao requisito objetivo de cumprimento mínimo de dois quintos da pena, se o apenado for primário, e de três quintos, se reincidente, vedando-se a concessão do benefício em caso de reincidência específica.