Questão 92543

92543 Ano: 2010
Disciplina: Engenharia Química
Banca: CESPE / CEBRASPE
Orgão: INMETRO

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Pesquisador do Inmetro - Síntese de Fármacos
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Enunciado 3546427-1

O albuterol é um broncodilatador utilizado no tratamento da asma. Acerca da sequência sintética acima, assinale a opção correta.

A primeira etapa envolve uma reação de alquilação de Friedel-Crafts, que pode ser realizada na presença de ARC!$ ell_3 !$.

O mecanismo da segunda etapa passa pela formação de um intermediário carbocátion, estabilizado por efeito indutivo do grupo carbonila vizinho.

O álcool racêmico obtido na última etapa pode ser resolvido por um reagente quiral adequado, fornecendo o isômero com sua configuração desejada, em sua forma enantiomericamente pura.

A etapa de redução da carbonila cetônica deve ser realizada por um reagente organometálico.

Se fosse realizada uma acilação do composto final (albuterol), o produto de acilação da hidroxila secundária seria o majoritário.

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