Questão 92525

92525 Ano: 2010
Disciplina: Engenharia Química
Banca: CESPE / CEBRASPE
Orgão: INMETRO

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Pesquisador do Inmetro - Síntese de Fármacos
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Enunciado 3546409-1

Com base na rota sintética proposta acima para a síntese do depsipeptídeo stevastelina B, um potente agente imunossupressor, assinale a opção correta.

A etapa chave da síntese do fragmento A pode envolver uma reação de aldol, utilizando o auxiliar quiral de Evans e o aldeído correspondente, C₁₃H₂₇CHO.

O método mais prático e rápido para a síntese do fragmento B consiste na hidroaminação do (S)-ácido láctico.

É possível realizar uma inversão do centro estereogênico do grupo metila (fragmento A) por meio da reação de Mitsunobu.

A reação de alilação assimétrica do composto 1 com o regioisômero Z do composto alilborônico (composto 2) deve levar ao mesmo estereoisômero (R,R,S,S) do composto 3.

O fragmento B poderia ser preparado a partir do tratamento da (l)-serina com BnBr seguido do tratamento com (Boc)2O, ambos em meio básico.

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