As reações químicas dos compostos orgânicos têm diversas aplicações: síntese de fármacos, defensivos agrícolas, entre outras. Sempre que praticável, é preciso desenvolver metodologias sintéticas que usem e gerem substâncias que possuam pouca ou nenhuma toxicidade à saúde humana e ao ambiente. Um exemplo é a síntese do ibuprofeno, um importante analgésico que é também uma droga anti-inflamatória.

A produção mundial de ibuprofeno ultrapassa 13 mil toneladas por ano. A Boots Company PLC de Nottingham, Inglaterra, foi a primeira a patentear a síntese do ibuprofeno, nos anos 1960 e este foi o principal método para a síntese deste medicamento durante muitos anos. A síntese de Boots do ibuprofeno era realizada em 6 etapas e estima-se que ao longo dos anos foram produzidos mais de 15 mil toneladas de resíduos nesta síntese. Uma nova rota sintética representada abaixo* tem sido empregada com maior eficiência e o ácido acético residual é reaproveitado, diminuindo assim significativamente os resíduos. Esta síntese também ganhou um prêmio de Química Verde nos Estados Unidos.

*estão representados os produtos de interesse.

Sobre as reações representadas analise as afirmações abaixo:

I. A primeira etapa corresponde à uma reação de adição nucleofílica realizada na posição “para” em relação ao substituinte já existente na molécula.

II. A segunda etapa corresponde à uma redução onde o paládio suportado em carbono atua como catalisador.

III. Na segunda etapa é produzida uma mistura de isômeros espaciais.

IV. A terceira equação corresponde a uma reação de oxidação de um álcool à ácido carboxílico.

V. O ácido acético é produzido na etapa 1.

Dentre as assertivas acima, são verdadeiras: