A acidez de um composto orgânico, quantificada pelo seu pKa, é profundamente influenciada por efeitos
eletrônicos que estabilizam sua base conjugada. O efeito indutivo, resultante da polarização de ligações σ por
grupos eletronegativos e o efeito de ressonância, que deslocaliza a carga negativa através de um sistema π,
são determinantes. Considere os quatro ácidos carboxílicos a seguir, cujas estruturas são bem estabelecidas
na literatura química.
Compostos:
I. Ácido acético (CH₃COOH) II. Ácido cloroacético (ClCH₂COOH) III. Ácido tricloroacético (Cl₃CCOOH) IV. Ácido benzóico (C₆H₅COOH)
A ordem crescente de acidez para estes compostos, justificada pela análise dos efeitos eletrônicos que atuam sobre a estabilidade de suas respectivas bases conjugadas, é:
Compostos:
I. Ácido acético (CH₃COOH) II. Ácido cloroacético (ClCH₂COOH) III. Ácido tricloroacético (Cl₃CCOOH) IV. Ácido benzóico (C₆H₅COOH)
A ordem crescente de acidez para estes compostos, justificada pela análise dos efeitos eletrônicos que atuam sobre a estabilidade de suas respectivas bases conjugadas, é: