Questão 3911654

3911654 Ano: 2025
Disciplina: Farmácia
Banca: VUNESP
Orgão: UNESP

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Assistente de Suporte Acadêmico IV - Cromotografia e Espectometria de Massas
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Química Orgânica e Farmacêutica

O uso de canabidiol pela indústria farmacêutica cresceu significativamente devido à comprovação das propriedades terapêuticas desse composto, sendo adotado em tratamento para distúrbios neurológicos, inflamatórios e de ansiedade. Uma análise de um padrão puro de canabidiol (CBD) por espectrometria de massas tandem (MS/MS) com ionização por electrospray (ESI) apresentou como íon precursor [M+H]⁺ = m/z 315 e fragmentos de m/z 179, 193 e 259.

Considerando que a fragmentação ocorreu pela dissociação induzida por colisão (CID), assinale a alternativa correta para cada fragmento observado.

m/z 193 – perda da cadeia lateral pentílica; m/z 259 – perda de CO e H₂ O; m/z 179 – perda de isopreno.

m/z 193 – fragmento fenólico estável após ruptura da cadeia lateral; m/z 259 – perda de 56 u.m.a (C₄ H₈ ) por cisão da cadeia isoprenoide; m/z 179 – perda de unidade terpênica (C₁₀H₁₆).

m/z 193 – perda metila do anel fenólico; m/z 259 – perda de água e metila; m/z 179 – fragmento terpênico ciclizado.

m/z 193 – fragmento terpênico isolado; m/z 259 – perda do grupo metoxi; m/z 179 – fragmento contendo cadeia pentílica intacta.

m/z 193 – fragmento ressonante após rearranjo de McLafferty; m/z 259 – perda de 18 u.m.a.; m/z 179 – íon radical instável do anel fenólico.

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