A etapa de hidrólise ácida da p-nitroacetanilida (Etapa 3) é composta também da adição sequencial de uma solução de base forte para isolamento da p-nitroanilina. Em uma aula experimental, serão realizados 6 experimentos, em paralelo, cada um partindo de 5,00 g de p-nitroacetanilida. O procedimento orienta a adição de um volume de solução aquosa de NaOH, calculado de modo a reagir completamente com a quantidade de ácido adicionada, seguida do ajuste até um pH levemente alcalino. A solução de NaOH, por sua vez, precisa ser previamente preparada em quantidade suficiente não só para atender à quantidade calculada pela turma, mas também para gerar um excedente de 50%.

Dados do procedimento experimental da literatura: 10,00 g de p-nitroacetanilida; 50,00 mL de solução aquosa de ácido sulfúrico 50% (V/V); solução aquosa de hidróxido de sódio 20% (m/V).
Outras informações: ácido sulfúrico concentrado: densidade = 1,84 g/cm³; massas atômicas aproximadas (g/mol): C = 12,00; H = 1,00; N = 14,00; O = 16,00; Na = 23,00; S = 32,06.

Considerando que a pureza do hidróxido de sódio seja de 90% (m/m), a quantidade de NaOH(s), em gramas, necessária para atender a demanda dessa aula experimental é de:

Os compostos nitrogenados envolvidos na rota sintética da p-nitroanilina apresentam basicidades diferentes, uma vez que essa propriedade é dependente da estrutura química. Organizando esses compostos em ordem decrescente de basicidade, tem-se:

Com relação à rota sintética mostrada na figura, considere as seguintes afirmativas:

1. A acetanilida pode ser obtida por reação de anilina com cloreto de acetila.
2. A reação da Etapa 2 é uma reação de substituição nucleofílica.
3. A p-nitroanilina pode ser transformada em p-nitrofenol.
4. A acetanilida possui um anel aromático desativado para SEAr.

Assinale a alternativa correta.

O estereoisômero (S)-2-bromobutano apresenta rotação específica de +23,1º. Uma mistura dos dois enantiômeros apresentou rotação específica de +4,6º. A respeito dessa mistura, considere as seguintes afirmativas:

1. A pureza óptica da mistura citada é de 20%.
2. Os dois isômeros apresentam o mesmo valor de ponto de ebulição.
3. A mistura analisada é uma mistura racêmica.
4. Os dois componentes da mistura apresentada não podem ser separados.

Assinale a alternativa correta.

Um artigo científico que tratava de compostos com atividades flavorizantes mostrava diversos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio para a comprovação da estrutura química da série de ésteres estudados pelo autor. O revisor do artigo solicitou que, em lugar da figura dos espectros, fosse apresentada apenas a descrição textual contendo o assinalamento dos picos, a multiplicidade e as demais informações pertinentes a cada composto. Um dos espectros apresentados no artigo pode ser transcrito como:

RMN de ¹H (400 MHz, CDCl₃, TMS), δ (ppm): 4,12 (q, J = 7,1 Hz, 2H); 2,04 (s, 3H); 1,26 (t, J = 7,1 Hz, 3H).

O espectro de RMN de ¹H descrito corresponde ao composto:

A funcionalização de polímeros pré-formados é uma técnica utilizada para a reutilização de artefatos plásticos pós-consumo (reciclagem química) que pode alterar as propriedades do material inicial, permitindo uma nova aplicação, o aumento da vida útil e a consequente proteção do meio ambiente, pela redução do lixo plástico. Artefatos de poliestireno (PS) pós-uso podem sofrer reações de substituição eletrofílica aromática, como a sulfonação, gerando copolímeros que, dependendo do teor de grupos sulfônicos introduzidos na cadeia polimérica, podem ser utilizados como catalisadores ou trocadores de íons em processos de purificação de água, entre outras aplicações. Um experimento de sulfonação parcial de PS gerou um copolímero de poliestireno e poliestireno sulfonado (PS-SPS), conforme figura a seguir, cujo teor de grupos sulfônicos foi determinado por volumetria de neutralização, utilizando-se solução de hidróxido de potássio 0,01 mol/L recém padronizada.





Considerando que a titulação de amostras de 150,00 mg de PS-SPS consumiu, em média, 20,00 mL da solução titulante, assinale o valor que mais se aproxima do grau de sulfonação do PS-SPS, expresso em mol%.

A Síntese Orgânica utiliza frequentemente a cromatografia em camada delgada (CCD) para acompanhar a progressão de uma reação química e a identificação dos produtos formados. A partir da acetofenona (acetil-benzeno), dois experimentos de redução foram conduzidos, em paralelo: uma redução com hidreto de boro e sódio [1) NaBH4/CH3OH; 2) H3O+] que gerou 1-feniletanol; e um experimento de redução usando amálgama de zinco em meio ácido [Zn-Hg/HCl], que produziu etilbenzeno. As duas reações foram monitoradas por CCD utilizando-se uma cromatoplaca de sílica gel, como fase estacionária, sobre a qual foram aplicadas uma amostra de cada composto orgânico citado. O experimento de CCD foi corretamente conduzido, e os valores do Índice de Retenção (Rf) foram determinados utilizando-se uma mistura de hexano:acetato de etila 4:1 (V/V) como eluente.

Na cromatoplaca, em ordem decrescente do Rf, observam-se os seguintes compostos, em sequência:

Soluções-tampão são misturas que contêm um ácido fraco e sua base conjugada, ou uma base fraca e seu ácido conjugado. Essas soluções são resistentes à mudança de pH por diluição ou adição de pequenas quantidades de ácidos ou bases. Pode-se calcular o pH de uma solução-tampão utilizando-se a equação de Henderson-Hasselbalch, como para o tampão ácido acético (HOAc) / acetato de sódio (NaOAc):

pH = pK_a + log([OAc^–] / [HOAC])
Com relação a esse exemplo, assinale a alternativa correta.

A contaminação de mercúrio (Hg⁰) no ar pode ser determinada pela passagem de uma corrente de ar por uma solução ácida de permanganato de potássio (KMnO₄). O excesso de permanganato é eliminado com hidroxilamina, e o mercúrio (Hg⁺²) absorvido pela solução é precipitado, na forma de Hg₀, finamente dividido, pela adição de cloreto estanoso (SnCl₂). O mercúrio metálico é então analisado por absorção atômica. As equações a seguir ilustram o processo:

5 Hg₀ + 2 MnO₄ ^– +16 H+ → 5 Hg⁺² + 2 Mn⁺² + 8 H₂O

6 MnO₄ ^– + 5 NH₂OH + 13 H+ → 6 Mn⁺² + 5 NO₃ ^– + 14 H₂O

Hg⁺² + SnCl₂ + 2 Cl ^– → Hg⁰ + SnCl₄


Com relação ao procedimento descrito, é correto afirmar:

A bomba calorimétrica é um equipamento utilizado para a determinação do poder calorífico de amostras sólidas ou líquidas por meio da combustão das amostras em atmosfera com excesso de oxigênio. Nesse aparato, pode-se medir o calor de combustão de substâncias puras, como o naftaleno (C₁₀H₈), cuja reação de combustão completa não balanceada é:

C₁₀H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

Considerando que uma massa m de naftaleno foi queimada em uma bomba calorimétrica (V constante) de capacidade calorífica Cc, (J/°C), indicando uma variação de temperatura Δt (°C), e que os gases são ideais e o volume dos sólidos e líquidos é desprezível, assinale a alternativa que apresenta corretamente a expressão da variação de entalpia de combustão (ΔH) do naftaleno.

Dados: MM (naftaleno) = 128 g/mol; P = pressão (kPa); V = volume (L); R = constante universal dos gases perfeitos (J/mol.K); T = temperatura absoluta (K); e ΔH = ΔU + (PV), em que ΔU é a variação da energia interna do sistema (J).