Foi realizada uma aula experimental visando a síntese de uma amida aromática, a acetanilida (ou N-fenil-acetamida), de acordo com o procedimento experimental resumidamente descrito a seguir:

Em um béquer limpo e seco, misturar o ácido acético glacial e o acetato de sódio anidro. Adicionar a anilina e, em seguida, o anidrido acético. Após 10 minutos de reação, verter o meio reacional sobre água destilada gelada, sob agitação. A acetanilida precipita. Filtrar em funil de Büchner e lavar o produto bruto com água destilada gelada até pH neutro. Purificar a acetanilida por recristalização usando água quente e carvão ativado.

Sobre esse procedimento, considere as seguintes afirmativas:

1. A reação envolvida na síntese da acetanilida é uma reação de acilação.

2. Foi utilizada água gelada na etapa de precipitação da acetanilida bruta para reduzir as perdas de produto por solubilidade em água.

3. A purificação do produto bruto foi realizada em água quente porque a acetanilida é mais solúvel em água quente que em água fria.

4. O carvão ativado foi utilizado para acelerar a precipitação da acetanilida.

Assinale a alternativa correta.

Antes da era do petróleo, compostos aromáticos eram obtidos pela destilação do alcatrão de hulha, o que possibilitou o grande desenvolvimento da indústria de corantes no século XIX. Nessa destilação, frações obtidas entre 160 e 270 ºC (óleos médios e pesados) contêm principalmente as substâncias ao lado:

Uma separação posterior pode ser realizada levando-se em conta o comportamento de solubilidade dessas substâncias e também a sua reatividade diferenciada. Em um experimento, a mistura desses seis compostos foi solubilizada em hexano. A solução resultante foi transferida para um funil de separação e submetida às etapas operacionais detalhadas a seguir:

Etapa I) Solução hexânica foi extraída eficientemente com solução aquosa de HCl 10% e a solução ácida separada foi neutralizada com solução aquosa de NaOH 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração A.

Etapa II) Solução hexânica resultante da Etapa I foi extraída eficientemente com solução aquosa de NaOH 10% e a solução alcalina separada foi neutralizada com solução aquosa de HCl 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração B.

Após a realização das duas etapas subsequentes, a fração hexânica residual foi denominada Fração C.

Com base nessas informações, assinale em qual fração (A, B ou C) se encontra cada composto:

( ) Fenol.

( ) Piridina.

( ) Naftaleno.

( ) Anilina.

( ) Cresóis.

( ) Naftóis .

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Foi requisitado a um técnico de laboratório que preparasse uma solução de hidróxido de amônio, a partir de uma solução comercial concentrada, cujo rótulo contém as informações ao lado:

Dados: \( MM(NH_3) = 17g/mol \)

Assinale a alternativa que indica o volume aproximado da solução comercial (em mL) que o técnico deve utilizar para obter 5 litros de uma solução de \( NH_4OH \) 1 mol/L.

O jeans com aspecto “desbotado” pode ser obtido pela oxidação parcial do índigo impregnado no tecido (denim), utilizando-se uma solução de \( KMnO_4 \), como ilustrado pelo esquema reacional a seguir. Devido à formação de \( MnO_2 \), sólido castanho insolúvel em água, um outro reagente deve ser usado para que ele não impregne o tecido.

De acordo com os potenciais de redução fornecidos na tabela ao lado, assinale a alternativa que apresenta substâncias que podem ser usadas para transformar o \( MnO_2 \) na espécie solúvel \( Mn^{+2} \).

O ácido etilenodiamino tetra-acético (EDTA) é usado como “sequestrante” em detergentes, impedindo a precipitação do surfactante (princípio ativo) pelos íons \( Ca^{+2} \), \( Mg^{+2} \) e \( Fe^{+3} \) presentes na água. Em análise química, o EDTA é utilizado como titulante para a determinação de dureza \( (Ca^{+2}, Mg^{+2}) \) de águas, cujo sal dissódico é obtido pela seguinte reação:

De acordo com a reação de neutralização parcial do EDTA acima apresentada, assinale a alternativa que apresenta o intervalo de pH no qual é obtido apenas o sal dissódico.

Na determinação de cálcio em águas naturais, a AOAC (Association of Official Analytical Chemists/USA) recomenda um método gravimétrico que consiste em adicionar excesso de ácido oxálico \( (C_2H_2O_4) \) a um volume conhecido de amostra e, em seguida, adicionar a quantidade necessária de \( NH_4OH \). O precipitado obtido é filtrado, seco, calcinado e pesado, e a massa de CaO obtida é utilizada para calcular a quantidade de Ca na amostra que, segundo a norma da AOAC, deve ser expressa como teor de carbonato de cálcio. O método citado é ilustrado pelas equações a seguir. Na análise de uma amostra de 100,00 mL de água, a massa de CaO obtida foi de 0,2800 g.

\( Ca^{+2}\,_{(aq.)} + C_2O_4^-2\,_{(aq.)} → CaC_2O_{4(s)} \)

\( CaC_2O_{4(s)} → CaO_{(s)} + CO + CO_2 \)

Dados: Massas molares aproximadas: \( MM(C_2H_2O_4.2H_2O) = 126 g/mol; MM(CaO) = 56 g/mol; MM(CO_2) = 44 g/mol, MM(CaCO_3) = 100 g/mol; densidade (H_2O) = 1,0 kg/L \).

De acordo com os dados apresentados, qual é a concentração de cálcio na amostra de água analisada, expressa em ppm de \( CaCO_3 \)?

A morfina é um derivado do ópio, utilizado desde o século XIX como anestésico em campos de batalha e graves doenças terminais. O derivado mais famoso desse alcaloide é a heroína, obtida pela acetilação da morfina com anidrido acético, como ilustrado pela seguinte reação não balanceada:

De acordo com a reação acima, quantos mols de anidrido acético são necessários para acetilar totalmente 2 mols de morfina?

Alguns processos de obtenção de \( H_2SO_4 \) utilizam pirita \( (FeS_2) \) como matéria-prima no lugar de enxofre elementar \( (S_8) \). Esses processos podem ser descritos resumidamente pelas seguintes equações, nas quais se pode notar variações no estado de oxidação do enxofre:

\( 4FeS_2 + 11O_2 → 2Fe_2O_3 + 8SO_2 \)

\( 2SO_2 + O_2 → 2SO_3 \)

\( SO_3 + H_2O → H_2SO_4 \)

De acordo com o texto, assinale a alternativa que apresenta os estados de oxidação do enxofre nas espécies \( FeS_2 \), \( SO_2 \), \( SO_3 \) e \( H_2SO_4 \), respectivamente.

Sobre as técnicas eletroanalíticas e espectroanalíticas, julgue, como VERDADEIRO ou FALSO, o item a seguir.

São exemplos de técnicas de espectroanalíticas: fotometria de chama (emissão), espectrofotometria de absorção atômica, espectrofotometria de absorção molecular e polarografia.

Para misturas binárias, as condições de equilíbrio para várias composições podem ser facilmente visualizadas em diagramas do tipo Txy e xy, à pressão constante, ou Pxy e xy, à temperatura constante.

Diagrama binário para a mistura Benzeno e Tolueno.

(Disponível em: <http://labvirtual.eq.uc.pt>)

Após análise do diagrama, pode-se afirmar que a mistura com fração de