A organocatálise é uma área da química orgânica que vem recebendo grande importância desde a última década. Uma das vantagens sobre a catálise clássica é que as próprias moléculas orgânicas atuam como catalisadoras das reações, sem a necessidade de utilização de um metal, geralmente fornecendo os produtos em altos excessos enantioméricos quando catalisadores quirais são utilizados (organocatálise assimétrica). A reação que apontou para o potencial da organocatálise em síntese orgânica está representada na figura acima, em que o aminoácido prolina foi usado como catalisador. Desde então, diversas reações orgânicas têm feito uso desse composto versátil. A partir dessas informações, assinale a opção correta.

O sorafenib, prescrito para alguns tipos de câncer, por exemplo, de fígado e rim, até o momento é o único fármaco disponível no mercado que foi desenvolvido por química combinatorial. Com base na rota sintética representada acima, assinale a opção correta.

A química combinatória pode ser realizada em solução ou em fase sólida. A técnica de reações em fase sólida tem facilitado bastante o desenvolvimento da química combinatória. A respeito das características da síntese em fase sólida, assinale a opção correta.

Assinale a opção correta acerca da química combinatória.

Algumas técnicas modernas de síntese de fármacos incluem o uso de ultrassom e radiação micro-ondas. Quanto a essas técnicas e sua utilização em reações orgânicas, assinale a opção correta.

O amprenavir é um medicamento inibidor de protease utilizado no tratamento da infecção pelo vírus HIV. Com base na rota de síntese apresentada acima para essa molécula, assinale a opção correta.

A podofilotoxina possui origem natural e está atualmente em uso clínico como antiviral. A respeito da rota sintética apresentada acima para essa substância, assinale a opção correta.

Texto para a questão

A preocupação com o uso indiscriminado de solventes orgânicos tóxicos e inflamáveis tem proporcionado o desenvolvimento de novos solventes com aplicação na síntese orgânica moderna. Nesse contexto, os líquidos iônicos emergem como uma interessante classe de compostos com inúmeras aplicações. Ao contrário dos solventes tradicionais, os líquidos iônicos são compostos de íons, mas são líquidos à temperatura ambiente (ou apresentam pontos de fusão abaixo de 100 ºC). Possuem diversas características desejáveis a um bom solvente, entre elas, sua baixíssima pressão de vapor e boa capacidade de solubilizar tanto compostos polares quanto apolares. Por isso, seu uso como solvente em reações orgânicas tem crescido muito ultimamente.

O alto custo dos líquidos iônicos em comparação com solventes orgânicos tradicionais talvez seja um dos principais fatores que dificultem seu uso industrial. No entanto, algumas sínteses de fármacos em escala laboratorial, utilizando em todas as etapas líquidos iônicos como solventes, têm sido descritas recentemente. A primeira delas foi para o anti-inflamatório não esteroidal pravadolina, descrita acima, que apresenta uma série de vantagens com relação ao método tradicional de síntese. Com base nessas informações e na sequência sintética acima, assinale a opção correta.

Texto para a questão

A preocupação com o uso indiscriminado de solventes orgânicos tóxicos e inflamáveis tem proporcionado o desenvolvimento de novos solventes com aplicação na síntese orgânica moderna. Nesse contexto, os líquidos iônicos emergem como uma interessante classe de compostos com inúmeras aplicações. Ao contrário dos solventes tradicionais, os líquidos iônicos são compostos de íons, mas são líquidos à temperatura ambiente (ou apresentam pontos de fusão abaixo de 100 ºC). Possuem diversas características desejáveis a um bom solvente, entre elas, sua baixíssima pressão de vapor e boa capacidade de solubilizar tanto compostos polares quanto apolares. Por isso, seu uso como solvente em reações orgânicas tem crescido muito ultimamente.

Considerando o texto e as estruturas de alguns líquidos iônicos apresentadas acima, assinale a opção correta.

Diversos produtos naturais e compostos sintéticos possuem em sua estrutura o anel diidropiridina. A reação de Hantzsch é uma reação multicomponente que possibilita a obtenção desse sistema em apenas uma etapa. A rota sintética apresentada acima para o composto sintético (–)-S12968, um antagonista de canais de cálcio, utiliza uma modificação da reação de Hantzsch como etapa chave. A esse respeito, assinale a opção correta.