Em geral, a força de um ácido orgânico é diretamente proporcional à estabilidade da sua base conjugada.

Considerando essa informação, qual é a ordem crescente de acidez de Br!$ phi !$nsted dos seguintes compostos orgânicos?

A reatividade química do benzeno contrasta com a dos alcenos no fato de que sofrem preferencialmente reações de substituição. Ainda, substituintes no anel benzênico podem fortemente influenciar a sua reatividade. Em relação às propriedades dos substituintes identificados como R e as reações de substituição eletrofílica aromática, relacione cada uma das afirmativas da Coluna 1 com um substituinte da Coluna 2 e assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Coluna 1

( ) Pode doar elétrons por efeito indutivo, mas não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; ativa fracamente o anel e orienta orto-para.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo e por efeito ressonante, desativa fortemente o anel e orienta meta.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; desativa fracamente o anel e orienta orto-para.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, doa elétrons por efeito ressonante e ativa o anel em orto-para.

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, mas não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; desativa fortemente o anel e orienta meta.

Coluna 2 (R)

I. OH

II. Br

III. ⁺NH₃

IV. CH₂CH₃

V. NO₂

As reações de substituição nucleofílica são uma classe de reações em que um nucleófilo ataca um eletrófilo na substituição de um grupo de saída.

Em relação ao mecanismo de substituição nucleofílica alifática unimolecular, analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta.

I. Em uma reação entre um haleto de alquila e um nucleófilo, ambos estarão envolvidos no estado de transição.

II. Observa-se racemização no carbono que sofre a substituição.

III. Os haletos terciários e os secundários alílicos são, em geral, mais reativos.

IV. É uma reação muito sensível ao impedimento estérico.

V. É um mecanismo favorecido em solventes polares próticos.

A síntese orgânica é a construção artificial de moléculas orgânicas usando reações químicas.

Para a construção molecular abaixo, identifique qual é o produto principal formado ao final da sequência de reações e assinale a alternativa correta.

(CH₃)2CHCH₂OH Produto

A tabela abaixo contém os valores numéricos das constantes de produto iônico (K_w) para água pura em diferentes temperaturas. Com base nesses valores, assume-se que as concentrações de íons hidrônio e hidróxido na água pura a 25 ºC e a 100 ºC sejam, respectivamente:

O ácido nítrico “concentrado” pode ser adquirido em frascos de 1,00 L contendo 70,0% (em massa) do ácido, com densidade 1,42 g mL^-1 (a 25 °C).]

Com base nessas informações, é correto afirmar que:

As técnicas cromatográficas são amplamente utilizadas para a análise qualitativa e quantitativa de compostos orgânicos.

Analise as afirmativas a seguir e assinale a alternativa correta.

I. Na cromatografia a gás, analitos com baixa pressão de vapor, tais como substâncias iônicas, são analisados rotineiramente utilizando colunas capilares de fase reversa mantidas a baixas temperaturas.

II. Na cromatografia a líquido de alta eficiência, a fase móvel é uma solução líquida injetada sob pressão na coluna cromatográfica.

III. A natureza e a vazão da fase móvel usada em cromatografia a gás não interferem na separação dos componentes retidos na coluna cromatográfica, já que são usados gases inertes como H₂, He e Ar.

IV. O detector de ionização em chama utilizado em cromatografia a gás é eficaz para a detecção de hidrocarbonetos.

V. Cromatógrafos a líquido podem ser acoplados a espectrômetros de massa, o que viabiliza a identificação e quantificação de substâncias que possuam tempos de retenção distintos na coluna cromatográfica.

A figura abaixo representa o diagrama de distribuição de espécies para o ácido fosfórico. Na figura, os pontos indicados pelas setas A, B e C correspondem aos pontos de encontro de linhas de espécies distintas do diagrama.

Analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta.

CURRIE, S.J.; VANZOMEREN, C.M.; BERKOWITZ, J.F. Utilizing wetlands for phosphorus reduction in great lakes watersheds:

a review of available literature examining soil properties and phosphorus removal efficiency. U.S. Army Engineer

Research and Development Center, EUA, 2017. [Adaptado].

I. Os pontos representados pelas setas A, B e C correspondem aos valores nos quais estão estabelecidos pKa1, pKa2 e pKa3, respectivamente.

II. Em pH inferior a 2, há predomínio da espécie completamente protonada (H₃PO₄).

III. Se uma solução preparada a partir de H₃PO₄ for alcalinizada até pH 12, haverá predomínio de espécies aniônicas derivadas do ácido na solução.

IV. Se a uma solução de Na₂HPO₄ for adicionada uma base forte, haverá deslocamento do equilíbrio de modo a favorecer o aumento da concentração das espécies protonadas H₂PO₄ ^- e H₃PO₄.

V. Uma solução preparada a partir de K₃PO₄ em água pura a 25 ºC terá pH inferior a 7,0.

Verificar a exatidão em uma análise quantitativa é fundamental para assegurar a qualidade e a veracidade dos resultados da análise.

Considere os processos descritos abaixo e assinale a alternativa que apresenta processos utilizáveis para a verificação de exatidão.

I. Utilizar sistemas automatizados para a introdução de amostras (autoamostradores) no instrumento.

II. Analisar material de referência certificado.

III. Efetuar teste de adição e recuperação.

IV. Comparar o resultado da análise quantitativa com o resultado obtido por um método distinto e independente.

V. Calibrar o instrumento em condições de diferentes temperaturas.

Considere a tabela de potenciais padrão de redução e analise as afirmativas a seguir, atribuindo (V) para sentenças verdadeiras e (F) para sentenças falsas.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

( ) Ao misturar uma solução preparada a partir de Fe(NO₃)₃ a uma solução preparada a partir de KI, haverá a formação de I₂.

( ) A reação Cu²⁺ + 2Br ^- !$ ightleftharpoons !$ Cu(s) + Br₂ acontece espontaneamente.

( ) O íon Zn²⁺ é um agente oxidante mais forte do que o Pb²⁺.

( ) Bromo molecular (Br₂) é o agente oxidante mais forte dentre os listados na tabela.

( ) Ao mergulhar um fio de zinco metálico em uma solução preparada a partir de CuC!$ ell_2 !$, será formado espontaneamente um filme de cobre metálico sobre o fio de zinco.

( ) A redução de A!$ ell^{3+} !$ a A!$ ell^0 !$ ocorrerá espontaneamente na presença de íons brometo.

( ) O potencial padrão global da reação 2Fe³⁺ + 2Br ^- !$ ightleftharpoons !$ Br₂ + 2Fe²⁺ é +0,455 V.

( ) Na reação Cu²⁺ + Pb(s) !$ ightleftharpoons !$ Cu(s) + Pb²⁺, Cu²⁺ atua como agente oxidante, e Pb(s) atua como agente redutor.