Com base na rota sintética proposta acima para a síntese do depsipeptídeo stevastelina B, um potente agente imunossupressor, assinale a opção correta.

Métodos alternativos à síntese de Fisher para a formação de núcleos indólicos vêm sendo desenvolvidos ao longo das últimas décadas. Um desses métodos foi utilizado na síntese do inibidor da fosfolipase A2, o LY311727, em que um derivado quinona reage com uma enaminona formando o núcleo indólico substituído, reação mostrada na figura acima. Acerca dessa reação, assinale a opção correta.

A reserpina é um alcaloide indólico da classe das $-carbolinas usado no tratamento do câncer. Com base na figura apresentada, nos intermediários e mecanismos das reações clássicas de Pictet-Spengler e Bischler-Napieralski, usadas nas sínteses de compostos indólicos, assinale a opção correta.

Diversos compostos com atividade biológica possuem em sua estrutura anéis indólicos. Um dos métodos clássicos para a síntese de compostos indólicos, especialmente os derivados substituídos do benzeno, é a reação de Fischer. Com relação à figura acima, que ilustra a síntese de triprostatina A a partir da m-anisidina, assinale a opção correta.

A stigmatellina A é um poderoso inibidor de transferência de elétrons dentro da mitocôndria. Considerando a figura acima, que ilustra uma possível rota de síntese da stigmatellina, assinale a opção correta.

Acerca da reação representada na figura acima, assinale a opção correta.

Compostos 1,3-dicarbonilados ou derivados malônicos são frequentemente utilizados em síntese de compostos bioativos. Com base na química dos compostos 1,3-dicarbonílicos e nas estruturas apresentadas na figura acima, assinale a opção correta.

Um dos métodos de síntese da (!)-disierbaína, uma potente neurotoxina, está descrito na figura acima. Com base nessa rota sintética, assinale a opção correta.

Com base na figura acima, julgue os itens a seguir.

I O LDA é uma base que serve para retirar o hidrogênio do grupo metila do anel piridina e formar o carbânion.

II Há um erro na representação do esquema uma vez que, nessa reação, o carbânion é adicionado ao grupo carbonila via reação de adição 1,2.

III Após a adição de Michael, o enolato intermediário formado adiciona no grupo carbonila do éster ligado no anel piridina.

IV A reação intramolecular que ocorre para formar o anel E é uma cicloadição de Diels-Alder.

Estão certos apenas os itens

T. Tsunoda et al. Tetrahedron Lett, 2000, 41, 7667.

Considerando a figura acima, que apresenta algumas etapas da síntese do antípoda do antibiótico antimicina A3b, assinale a opção correta.